अमेरिकी के सबसे लोकप्रिय अभिनेता वैल किल्मर साल 2004 में फिल्म 'अलेक्जेंडर' के सेट पर अभिनेत्री एंजेलिना जोली की ओर काफी आकर्षित हो गए थे और ऑस्कर विजेता अभिनेत्री का साथ पाने का सपना भी देखने लगे थे. एक विदेशी रिपोर्ट के अनुसार, किल्मर ने कहा हैं कि ओलिवर स्टोन की फिल्म के निर्माण के दौरान वह और एंजेलिना करीब आ गए थे और उन्हें लगा कि अभिनेत्री के बिली बॉब थॉर्नटन से अलगाव के बाद उन्हें डेट करने का अवसर मिल सकता है.

मैगजीन यूएस वीकली के अनुसार, अपने नए संस्मरण 'आई एम योर हकलबेरी' में उन यादों को ताजा करते हुए किल्मर ने लिखा है की, "हमारी अच्छी दोस्ती हो गई थी. जब एंजेलिना की मां (मार्चलीन बेट्रेंड) कैंसर से जूझ रही थीं तो मैं अभिनेत्री के आसपास था. वे उनकी मां के पसंदीदा होटल में रह रहे थे या शायद वह एंजी का था. मैं वहां खुद से रहने लगा था. यह अर्थपूर्ण, नश्वर, सहज और अच्छा था. "

उन्होंने स्टोन से कहा था कि उन्हें लगा कि फिल्म में दोनों के बीच रोमांटिक सीन होने चाहिए. इसा बारें में उन्होंने लिखा, "मैं बस थोड़ा मजाक कर रहा था. " किल्मर ने स्वीकार किया कि स्टोन ने इसे मजाक के तौर पर नहीं लिया था. उन्होंने कहा, "मैं एंजेलिना को किस करने के लिए, उनके लिए गल्फस्ट्रीम जेट खरीदने के लिए बेसब्र था. " हालांकि, एक साल बाद एंजेलिना जोली 2005 में अभिनेता ब्रैड पिट के साथ प्यार में पड़ गई थीं.

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