इवांका ट्रम्प के पूर्व और लिसेंड्रा ओहस्ट्रॉम अधिक अच्छे दोस्त नहीं हैं। इवांका के पूर्व सबसे अच्छे दोस्त का कहना है, उनके साथ करीबी दोस्त होने के नाते वह अपने भत्तों और पतन के साथ आए थे और यह वही है जो उन्होंने केवल एक किशोर के रूप में सीखा था।

इवांका के स्व-घोषित पूर्व सबसे अच्छे दोस्त, लिसेंड्रा ओहस्ट्रॉम ने हाल ही में वैनिटी फेयर के लिए लिखे गए एक लेख में अपनी दशकों पुरानी दोस्ती पर फिर से गौर किया। वह हाई स्कूल में पहली बेटी के क्रूरतापूर्ण व्यवहार का वर्णन करती है, जिसमें दूसरों को खुद को परेशानी से निकालने के लिए दोषी ठहराना और निजी तौर पर अश्लील टिप्पणी करना शामिल है। लेकिन कभी-कभी, इसमें उसके पिता के साथ व्यवहार करना शामिल होता है, जिन्हें अपनी उपस्थिति के लिए एक युवा लड़की को परेशान करने के बारे में कोई संदेह नहीं था। इसके विपरीत, डोनाल्ड ने आमतौर पर लिसेंड्रा को बधाई दी अगर वह अपना वजन कम कर लेती। 17 नवंबर के निबंध में उसने लिखी एक पंक्ति थी, "हालाँकि [ट्रम्प] ने कभी भी मेरा नाम याद नहीं किया था, उन्हें लगता था कि मेरे शरीर में बदलाव के लिए एक फोटोग्राफिक मेमोरी है।" 

आगे उन्होंने बताया, "मुझे याद है कि वास्तविक उलझन के साथ एक बार पूछने से पहले, उन दो लड़कियों का नामकरण करने से पहले, जिन्हें मैंने ध्यान में रखा था। ट्रम्प ने एक को एक युवा सिंडी क्रॉफोर्ड के रूप में वर्णित किया।” इवांका और लिसंड्रा वास्तव में एक दशक से अधिक समय तक करीब रहे और यहां तक कि इविका की 2009 में जेरेड कुश्नर से शादी में भी दासी के रूप में सेवा की। लेकिन कुछ ही समय बाद अचानक कुछ बदलने लगा। इवांका ने कथित तौर पर लिसेंड्रा से कहा कि जब उसके पास अपनी नई नौकरी के बारे में बताने की कोशिश की तो उसके पास इस टी ** टी के लिए समय नहीं था।

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