फेडरर ने क्वार्टर फाइनल में क्रोएशिया के मारिन सिलिच को 6-7(4),4-6, 6-3,7-6(9),6-3 से हराकर विंबलडन सेमीफाइनल में जगह बना ली. इस जीत के साथ ही फेडरर ग्रैंड स्लैम में 307 जीत दर्ज करने वाले पहले खिलाड़ी बन गए. फेडरर ने मार्टिना नवरातिलोवा के 306 जीत के रिकॉर्ड को तोड़ा. 

फेडरर ने सेंटर कोर्ट पर छठी वरीय मारिन सिलिच से पहले दो सेट 6-7, 4-6 से गंवा बैठे थे. लेकिन इसके बाद उन्होंने दिखा दिया कि उन्हें क्यों महान खिलाड़ी कहा जाता है. शानदार वापसी करते हुए फेडरर ने तीन सेट 6-3, 7-6, 6-3 से जीत लिया.

सेमीफाइनल में फेडरर का मुकाबला कनाडा के मिलोस राओनिक से होगा. फेडरर अब पीट संप्रास और विलियम रेनशा के सात-सात खिताब से दूर हैं. तीनों के नाम सात-सात विंबलडन जीतने के रिकॉर्ड है.  फेडरर 1974 में 39 वर्षीय केन रोजवाल के बाद विंबलडन सेमीफाइनल में पहुंचने वाले सबसे उम्रदराज खिलाड़ी भी बन गये हैं.

फेडरर के लिये हालांकि तीन घंटे 17 मिनट तक चला मैच आसान नहीं रहा. सिलिच ने शुरू से उन पर दबाव बनाने की अच्छी कोशिश की. पहला सेट टाईब्रेकर में गया जिसे सिलिच ने 7-4 से जीता. फेडरर को अपनी पहली सर्विस में दिक्कत हो रही थी और अपनी तीखी सर्विस के दम पर सिलिच ने जल्द ही दूसर सेट भी अपने नाम कर दिया.

स्विस खिलाड़ी ने तीसरे सेट में वापसी की लेकिन चौथा सेट में इन दोनों के कौशल की असली परीक्षा हुई. सिलिच के पास मैच जीतने के मौके थे लेकिन फेडरर ने महत्वपूर्ण मौकों पर समझबूझ भरा खेल दिखाया और तीन मैच प्वाइंट बचाकर आखिर में टाईब्रेकर में 11-9 से जीत दर्ज करके यह सेट अपने नाम किया.

पांचवें और निर्णायक सेट के आठवें गेम में फेडरर ने सिलिच की सर्विस तोड़ी और फिर अपनी सर्विस का बचाकर सिलिच से 2014 के यूएस ओपन के सेमीफाइनल में मिली हार का बदला चुकता कर दिया. अब उनके सामने राओनिक होंगे जिनके खिलाफ फेडरर ने अब तक 11 में से नौ मैच जीते हैं.