शशि कपूर की छवि बॉलीवुड में एक लवर बॉय के रूप में मानी जाती है. उनकी एक हल्की सी नीचे नज़र करती हुई मुस्कान लड़कियों को कायल कर देती थी. शशिकपूर ने ब्रिटिश अभिनेत्री जेनिफर केंडल से प्रेम विवाह किया था और आजीवन उनसे प्रेम में रहे. शशि इतने शर्मीले थे कि वह कभी जेनिफर से 'आई लव यू' कह ही नहीं पाए. शशि कपूर ने कोलकाता में एक थियेटर नाटक के दौरान जेनिफर को देखा था, क्योंकि वह भी एक थिएटर आर्टिस्ट ही थे. शशि कपूर ने एक इंटरव्यू के दौरान बताया था कि, "मैंने दूसरे दिन फिर उन्हें देखा और फिर मेरा साथ कुछ ऐसा हुआ कि मैं उनके बारे में सोचना बंद नहीं कर सका."

शशि कपूर के बारे में कहा जाता है कि 1956 से 1958 तक वह जेनिफर के प्रेम में रहे लेकिन वे उनका हाथ भी नहीं पकड़ पाते थे. जेनिफर भी काफी शर्मीली थीं. एकबार वे दोनों भीड़भाड़ वाली ट्रेन में थे. अचानक ट्रेन में झटका लगा और शशि कपूर ने जेनिफर का हाथ थाम लिया, लेकिन वे समझ नहीं पा रहे थे कि वे उनका हाथ कैसे छोड़ें. एक बार जेनिफर ने उन्हें यह कह दिया था कि तुम मेरे साथ होते हो तो मुझे अच्छा लगता है मैं तुमसे प्रेम करती हूं.

शुरू में कपूर परिवार एक ब्रिटिश बहू को स्वीकारने में थोड़ा हिचका था, लेकिन जेनिफर इतनी अच्छी थी कि सब को भा गयीं. जेनिफर का 1984 में कैंसर से निधन हो गया. लेकिन शशि कपूर ने कभी दूसरी शादी के बारे में नहीं सोचा और आजीवन जेनिफर के होकर रहे. उन्होंने अपने परिवार और बच्चों को पूरा समय दिया. बॉलीवुड में शशि कपूर और जेनिफर का रिश्ता एक मिसाल है.

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